Mùa Hè Của Kikujiro là một bộ phim xoay quanh câu chuyện về một cậu bé tên Masao. Kỳ nghỉ hè của Masao trở nên chán nản khi không có bạn chơi cùng. Không chịu đựng nổi sự buồn tẻ, cậu quyết định đi tìm mẹ, người đã để cậu ở lại với bà sau khi bố mất.
Trên hành trình tìm mẹ, Masao gặp một người đàn ông kỳ lạ. Người đàn ông này được một người bạn của bà cậu nhờ giúp đỡ, và ông đồng ý đưa Masao đi tìm mẹ. Cặp đôi này có hai tính cách đối lập nhau, và cuộc hành trình của họ ban đầu không mấy khả quan. Họ trải qua nhiều tình huống dở khóc dở cười.
Dù vậy, họ vẫn tiếp tục cuộc hành trình đến vùng ngoại ô, nơi Masao hy vọng sẽ tìm thấy mẹ. Liệu cặp đôi này có đi được đến cuối cuộc hành trình? Liệu Masao có tìm thấy mẹ của mình? Cuộc hành trình của họ sẽ mang đến nhiều bất ngờ và cảm xúc.